Олег, фанат ФК «Волна», был задержан 10 августа 2020 года в рамках уголовного дела, возбужденного из-за протестов и столкновений между жителями Пинска и силовиками в ночь с 9 на 10 августа 2020 года. Его осудили за участие в «массовых беспорядках». Потерпевшими по делу выступили 109 сотрудников милиции и чиновников, которые, помимо наказания в виде лишения свободы, потребовали от обвиняемых около 530 тысяч рублей компенсации.
В июне 2022 года он был переведен на тюремный режим.
В марте 2024 года Олег был повторно осуждён за «злостное неповиновение требованиям администрации колонии». По данной статье судят заключённых, отказывающихся сотрудничать с администрацией, за вымышленные нарушения.
13 декабря 2025 года он был освобождён после визита в Минск специального представителя президента США Дональда Трампа — Джона Коула — и вывезен в Украину.
