Oleg, kibic klubu Volna FC, został aresztowany 10 sierpnia 2020 roku w ramach postępowania karnego wszczętego w związku z protestami i starciami mieszkańców Pińska z siłami bezpieczeństwa w nocy z 9 na 10 sierpnia 2020 roku. Został skazany za udział w „masowych zamieszkach”. Wśród ofiar w tej sprawie znalazło się 109 policjantów i funkcjonariuszy, którzy oprócz kar więzienia zażądali od oskarżonych odszkodowania w wysokości około 530 000 rubli.
W czerwcu 2022 roku został przeniesiony do więzienia.
W marcu 2024 roku Oleg został ponownie skazany za „złośliwe nieposłuszeństwo wobec żądań administracji więziennej”. Artykuł ten służy do ścigania więźniów, którzy odmawiają współpracy z administracją za fikcyjne naruszenia.
13 grudnia 2025 roku został zwolniony po wizycie w Mińsku specjalnego przedstawiciela prezydenta USA Donalda Trumpa, Johna Cola, i zabrany na Ukrainę.
