Олег был задержан и осужден за «подсечку» милиционеру во время уличного шествия в Витебске 13 сентября 2020 года. В сентябре 2021 года его перевели на тюремный режим за «нарушение правил распорядка».
В августе 2022 года Олега повторно осудили за «злостное неповиновение требованиям администрации исправительного учреждения» и добавили ещё один год лишения свободы.
25 июля 2023 года политзаключённого снова осудили за «неповиновение требованиям администрации» и приговорили к ещё одному году лишения свободы.
В сентябре 2024 года состоялось очередное рассмотрение уголовного дела против Олега за «злостное неповиновение требованиям администрации исправительного учреждения» — обвинение, которое часто применяется к заключённым, отказавшимся сотрудничать с тюремной администрацией.
На протяжении всего срока заключения на Олега постоянно оказывают давление. Его регулярно отправляют в ШИЗО, где он содержится в изоляции на протяжении десятков дней.
