Oleg został zatrzymany i skazany za „pobicie” policjanta podczas marszu ulicznego w Witebsku w dniu 13 września 2020 r. We wrześniu 2021 r. został przeniesiony do więzienia za „naruszenie przepisów”.
W sierpniu 2022 r. Oleg został ponownie skazany za „złośliwe nieposłuszeństwo wobec wymogów kierownictwa zakładu poprawczego” i dodano mu kolejny rok pozbawienia wolności.
25 lipca 2023 r. więzień polityczny został ponownie uznany winnym „nieposłuszeństwa wobec żądań administracji” i skazany na kolejny rok więzienia.
We wrześniu 2024 r. odbyła się kolejna rozprawa w sprawie karnej przeciwko Olegowi za „złośliwe nieposłuszeństwo wobec wymogów administracji Zakładu Karnego” – zarzut często stawiany więźniom, którzy odmówili współpracy z administracją więzienną.
Przez cały okres odbywania kary Oleg znajduje się pod ciągłą presją. Regularnie trafia do celi karnej, gdzie przez kilkadziesiąt dni przetrzymywany jest w izolacji.
