Oleg został uznany winnym w październiku 2021 roku za komentarze zamieszczane na kanałach Telegramu na temat Łukaszenki, które według prokuratury zawierały negatywne oceny. Został skazany na karę pozbawienia wolności w kolonii karnej i tymczasowo aresztowany.
W grudniu 2022 r. Oleg został ponownie skazany za „obrazę urzędnika państwowego”, skazany na karę pozbawienia wolności w kolonii karnej i zobowiązany do zapłaty odszkodowania „ofiary”, czyli policjantowi.
Został zwolniony w czerwcu 2023 r. po odbyciu pełnej kary.
